$ mkdir ssl && cd ssl
$ openssl genrsa -out mydomain.tld.key 4096
$ openssl req -key mydomain.tld.key -out mydomain.tld.csr -new
$ cat mydomain.tld.csr
# Die Ausgabe bei StartSSL in den Step 2 pasten. (bei der Abfrage von Passwort und Keystärke auf "Skip" klicken
# Nach dem Retrieve Certificate geht's weiter:
$ vim mydomain.tld.cer
# dann das Zertififikat reinpasten
$ wget https://www.startssl.com/certs/sub.class1.server.ca.pem
$ uberspace-prepare-certificate -k mydomain.tld.key -c mydomain.tld.cer -i sub.class1.server.ca.pem
Danke an den @astehlik an dieser Stelle.